Как изменить размер изображения перед сохранением? Никак. Но далее я опишу путь, на который указал пользователь StackOwerflow в своём ответе вот на этот вопрос.

Вкратце:

• Сохраняем объект
• Проверяем наличие данных в нужном поле типа ImageField
• Открываем сохранённое изображение и меняем его свойства, как нам нужно

from PIL import Image
from django import models

from os import path

# Максимальный размер изображения по большей стороне
_MAX_SIZE = 300

class CarManufacter(models.Model):
    """Производитель автомобилей, два поля
       name - название, строка
       logo - логотип, изображение
    """
    name = models.CharField(
        'Наименование',
        max_length=100,
        unique=True
    )
    logo = models.ImageField(
        upload_to=path.join('car', 'manufacter', 'logo'),
        null=True,
        blank=True
    )

    def save(self, *args, **kwargs):
        # Сначала - обычное сохранение
        super(CarManufacter, self).save(*args, **kwargs)

        # Проверяем, указан ли логотип
        if self.logo:
            filepath = self.logo.path
            width = self.logo.width
            height = self.logo.height

            max_size = max(width, height)

            # Может, и не надо ничего менять?
            if max_size > _MAX_SIZE:
                # Надо, Федя, надо
                image = Image.open(filename)
                # resize - безопасная функция, она создаёт новый объект, а не
                # вносит изменения в исходный, поэтому так
                image = image.resize(
                    (round(width / max_size * _MAX_SIZE),  # Сохраняем пропорции
                    round(height / max_size * _MAX_SIZE)),
                    Image.ANTIALIAS
                )
                # И не забыть сохраниться
                image.save(filename)

Описание проблемы

pip install pil

PIL 1.1.7 SETUP SUMMARY
--------------------------------------------------------------------
version       1.1.7
platform      linux2 2.6.8 (unknown, Jan 26 2013, 14:35:25)
              [GCC 4.7.2]
--------------------------------------------------------------------
*** TKINTER support not available (Tcl/Tk 8.5 libraries needed)
*** JPEG support not available
*** ZLIB (PNG/ZIP) support not available
*** FREETYPE2 support not available
*** LITTLECMS support not available
--------------------------------------------------------------------
To add a missing option, make sure you have the required
library, and set the corresponding ROOT variable in the
setup.py script.

Установка

• python2.6-dev - заголовочные файлы для сборки Python2.6. Если используете другой - указываете другой.
• libjpeg62-dev - для поддержки JPEG (в Debian есть также libjpeg8-dev, но она не подойдёт)
• zlib1g-dev - поддержка PNG
• libfreetype6-dev - поддержка шрифтов
• liblcms1-dev - поддержка LITTLE CMS. Что это такое, я не знаю, можно не ставить.

apt-get install libjpeg62-dev zlib1g-dev libfreetype6-dev liblcms1-dev

wget http://effbot.org/downloads/Imaging-1.1.7.tar.gz

tar xfv Imaging-1.1.7.tar.gz

cd Imaging-1.1.7
nano setup.py

TCL_ROOT = NONE
JPEG_ROOT = NONE
ZLIB_ROOT = NONE
TIFF_ROOT = NONE
FREETYPE_ROOT = NONE
LCMS_ROOT = NONE

TCL_ROOT = '/usr/lib/x86_64-linux-gnu/'
JPEG_ROOT = '/usr/lib/x86_64-linux-gnu/'
ZLIB_ROOT = '/usr/lib/x86_64-linux-gnu/'
TIFF_ROOT = '/usr/lib/x86_64-linux-gnu/'
FREETYPE_ROOT = '/usr/lib/x86_64-linux-gnu/'
LCMS_ROOT = '/usr/lib/x86_64-linux-gnu/'

python setup.py build_ext -i

--------------------------------------------------------------------
PIL 1.1.7 SETUP SUMMARY
--------------------------------------------------------------------
version       1.1.7
platform      linux2 2.6.8 (unknown, Jan 26 2013, 14:35:25)
              [GCC 4.7.2]
--------------------------------------------------------------------
*** TKINTER support not available (Tcl/Tk 8.5 libraries needed)
--- JPEG support available
--- ZLIB (PNG/ZIP) support available
--- FREETYPE2 support available
--- LITTLECMS support available
--------------------------------------------------------------------
To add a missing option, make sure you have the required
library, and set the corresponding ROOT variable in the
setup.py script.

pip uninstall pil -y

cdsitepackages
rm -rf PIL*

python setup.py install

Заключение

• Устанавливаю PIL
• Устанавливаю пакет, провожу миграции и т.д.
• Удаляю PIL и ставлю Pillow, т.к. Pillow импортирует те же самые функции и пространства имён, что и PIL.